ПОХІДНІ 4-ГІДРАЗИНОХІНОЛІНУ ТА ЇХ БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ (ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ)
Анотація
Проведено літературний аналіз біологічної активності похідних 4-гідразинохіноліну. Показано різноманітність дії даного класу органічних сполук. Найбільш перспективними є види, що пов’язані з антимікобактеріальною та антималярійною активністю. Встановлено, наявність замісників у 6-му та/або 8-му положенні хінолінової системи підвищує, а в положенні 5 і 7 – знижує атималярійну та протибактеріальну активності. Дослідження показали, що 4-гідразинхіноліни мають досить високу токсичність, а ведення електронодонорних замісників призводить до підвищення токсичності в 3-7 разів. Також токсичність зростає в ряду H<K<Na, що пов’язують із зростанням розчинності у вищезгаданих сполуках. 4-гідразинохіноліни проявляють виражену антиоксидантну дію, за рахунок блокування гідразиногрупи на залишку α-кетоглутарової кислоти антиоксидантний ефект зменшується, це також пов’язано з їх поганою розчинністю в середовищах. Хіноліногідразони було досліджено в якості інгібіторів транскриптази, ферменту перетворення ретровірусів. Інгібуюча активність отриманих сполук зменшується в ряді M-MulV > RAV-2 > ВІЧ-1. Цитотоксичність цих сполук було оцінено за допомогою аналізу Мосманса на лінії клітин J774, інфікованих BGC (bacille Calmette-Guerin). У цьому аналізі при R1=4-OMe виявлено нецитотоксичним для клітин-господарів в ефективних концентраціях (MIК 2,5 мг/мл) для інгібування зростання M. Tuberculosis. Вивчено вплив динатрієвої солі 2-метилхінолін-4-іл-гідразону α-кетоглутарової кислоти на синтез пігменту в пігментоутворюючих бактеріях родів Pseudomonos та Serratia. Максимальний ефект спостерігався при концентрації 100 мг/л. Пігментстимулююча здатність підсилюється пропорційно концентрації 2-метил-4-іл-гідразон α-кетоглутарової кислоти в живильному середовищі (демонструють цю тенденцію для культур Ps. fluorescens iodinum, Pseudomonos fluorescens, S. Marcescens). Вивчені речовини можна розглядати як основи для створення нових біологічно активних сполук.
Ключові слова: 4-гідразинохіноліни, похідні 4-гідразинохінолінів, біологічна активність.
Повний текст:
PDFПосилання
Al-Sha’alan, N.H. (2007) Antimicrobial activity and spectral, magnetic and thermal studies of some transition metal complexes of a Schiff base hydrazone containing a quinoline moiety. Molecules 12, 1080– 1091.
Audrieth L.F. Ogg, Betty Ackerson. (1951) The chemistry of hydrazine. New York: Research Associate University of Illinois.
Bartolucci C., Cellai L., Di F. Patrizia [and other].(1992) Quinolinehydrazones as inhibitors of retroviral reverse transcripfase. Farmaco. 6:47.
Brazhko A.A., Omelyanchick L.O., Kovalenko D.S., Zavgorodny M.P. (2004) Biological activity of derivatives of 2-and 4- hydrazinqunolines Bulletin of Zaporizhzhya National University: Collection of scientific articles. Physical and mathematical sciences. Biological Sciences. 2:108-112
Brazhko, A., Zavgorodniy, M., Karpun, E., Brazhko, E., Romanenko, Y., and Bogdan, A. (2019) Хемометричні методи дослідження біологічної активності похідних хіноліну. ScienceRise. 1 (54), 36-42. DOI: 10.15587/2313-8416.2019.155424
Candéa, A.L.P., Ferreira, M.L., Pais, K.C., Cardoso, L.N.F., Kaiser, C.R., Henriques, M.G.M.O., at al. (2009) Synthesis and antitubercular activity of 7- chloro-4- quinolinylhydrazones derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 19:6272–6274.
Cande´a ALP, Ferreira MDL, Pais KC, et al. (2009) Synthesis and antitubercular activity of 7-chloro-4- quinolinylhydrazones derivatives. Bioorg Med Chem Lett.19:6272–4.
Devi K. R., Rao Patnaik K.S.K., Ashok D., Bathula R., Rani S. Sh., Vasudha B., (2017) Synthesis of different quinolone derivatives by microwave irradiation method, J Global Trends Pharm Sci,; 8(1): 3609 – 3613
Duval, A.R., Carvalho, P.H., Soares, M.C., Gouvêa, D.P., Siqueira, G.M., Lund, R.G., at al. (2011) 7-Chloroquinolin-4-yl arylhydrazone derivatives: synthesis and antifungal activity. The Scientific World Journal 11, 1489–1495. DOI 10.1100/tsw.2011.141
Dylitiyeva silʹ 2-metylkhinolin-4-ilhidrazonu a-ketohlutarovoyi kysloty, shcho proyavlyaye deprymiruyuchu aktyvnistʹ: pat. 78456 Ukrayiny. MPK: C07D 215/00, C07D 215/38; opubl. 15.03.2007, 3 s
Fattorusso, C., Campiani, G., Kukreja, G., Persico, M., Butini, S., Romano, M.P., at al. (2008) Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of 4-quinolinyland 9-acrydinylhydrazones as potent antimalarial agents. J. Med. Chem. 51: 1333–1343.
Ferreira, M.L., Goncalves, R.S.B., Cardoso, L.N.F., Kaiser, C.R., Candea, A.L.P., Henriques, M.G.M.O., at al. (2010) Synthesis and antitubercular activity of heteroaromatic isonicotinoyl and 7-chloro-4-quinolinyl hydrazone derivatives. The Scientific World Journal 10: 1347–1355.
Gemma S., Savini L., Altarelli M. [and other]. (2009) Development of antitubercular compounds based on a 4-quinolylhydrazone scaffold. Further structure–activity relationship studies. // Bioorganic & Medicinal Chemistry.17: 6063–6072.
Isloor M., Kalluraya B. and Shetty P., (2009) Eur. J. Med. Chem. 44:3784–3787.
Isloor A. M., Sunil D., Shetty P., Malladi S., Pai K. S. R. and Maliyakkl N., (2013) Med. Chem. Res.22:758–767.
Kouznetsov, V.V. and Gómes-Barrio, A. (2009) Recent developments in the design and synthesis of hybrid molecules based on aminoquinoline ring and their antiplasmodial evaluation. Eur. J. Med. Chem. 44: 3091–3113.
Kutsenko S.A., Butomo N.V., Grebenyuk A.N. ta ín. (2004) Voyennaya toksikologiya, radiobiologiya i meditsinskaya zashchita / SPb.: Foliant.
Lakshmi N. S., Young K. S., Sung O. B., Varada R. A., (2012) Review on Analytical and Biological applications of Hydrazones and their Metal Complexes. E-Journal of Chemistry. 9(3): 1288-1304
Lidak M.YU., Sukhova N.M. (1979) Novyy metod otrymannya pokhidnykh 4-[ N,N-bis(2-khlor-etyl)hidrazyn]khinolina. Khimiya heterotsyklichnykh spoluk. 3:569.
Rai U. S., Isloor A. M., Shetty P., Vijesh A. M., Prabhu N., Isloor S., Thiageeswaran M. and Fun H. K. (2010) Eur. J. Med. Chem. 45:2695–2699.
Ryckebusch A, Fruchart JS, Cattiaux L, Rousselot-Paillet P, Leroux V, Melnyk O et al. (2004) Design, synthesis and antimalarial activity of a glyoxylylhydrazone library. Bioorg Med Chem Lett; 14:4439-4444.
Rylsky O.F., Kovalenko D.S., Omeljanchik L.O., Brazhko O.A., Kornet M.M. (2005) Researching of biological activity of some derivatives of quinoline. Bulletin of Zaporizhzhya National University: Collection of scientific articles. Physical and mathematical sciences. Biological Sciences. 1: 146-151
Savini L., Chiasserini L., Gaeta A., Pellerano C. (2002) Synthesis and Anti-tubercular Evaluation of 4-Quinolylhydrazones. Bioorganic & Medicinal Chemistry.10:2193–2198.
Singh M. and Raghav N. (2011) Biological activities of hydrazones: A Review. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 3(4): 26-32
Singh S., Kaur G., Mangla V., and Gupta M. K. (2014) Quinoline and quinolones: promising scaffolds for future antimycobacterial agents J Enzyme Inhib Med Chem. 30(3):492-504. doi: 10.3109/14756366.2014.930454.
Sunil D., Isloor A. M., Shetty P., Chandrakanth B. and Satyamoorthy K., (2011) Med. Chem. Res. 20:1024–1032.
Thomas J., Berkoff C., Flagg W. (1975) Antiviral Quinolinehydrazones. A Modifid Free-Wilson Analysis. Journal of Medicinal Chemistry.18:245.
Zombar V. (1985) Structure-activity relationship studies of antiviral N-quinolin-4-yl-N'-benzylidenehydrazine derivations by determination analysis Arzheim – Forsch.35(11):114-125
DOI: https://doi.org/10.34142/2708-583X.2019.21.01
Посилання
- Поки немає зовнішніх посилань.